Un nouveau marié avait écrit sur sa maison : Hercule, ce glorieux vainqueur, fils de Jupiter, habite ici ; que rien de mauvais n'y entre. Diogène y mit cette autre inscription : Troupes auxiliaires après la guerre finie.

On lui demandait quelle était la condition la plus misérable de la vie ; Diogène répondit que c'était celle d'être vieux et pauvre. Un autre lui demanda quelle était celle de toutes les bêtes qui mordait le plus dangereusement : C'est, dit-il, le calomniateur parmi les bêtes sauvages, et le flatteur parmi les animaux domestiques. Une autre fois voyant deux centaures qui étaient fort mal représentés : Lequel, dit-il, est le plus mauvais ?

Sur ce qu'il vit des femmes qui avaient été pendues à des oliviers : Quel bonheur, s'écria-t-il, si tous les arbres portaient des fruits de cette espèce !

Pendant qu'il dînait avec des olives, quelqu'un apporta une tarte ; ce qui lui fit jeter les olives, en disant : Hôte, cédez la place aux tyrans ! et cita en même temps ces autres paroles : Il jeta l'olive. On lui demanda de quelle race de chiens il était : Quand j'ai faim, dit-il, je suis chien de Malte ; et quand je suis rassasié, je suis chien molosse. Et de même qu'il y a des gens qui donnent beaucoup de louanges à certains chiens, quoiqu'ils n'osent pas chasser avec eux, craignant la fatigue ; de même aussi vous ne pouvez pas vous associer à la vie que je mène, parce que vous craignez la douleur. Quelqu'un lui demanda s'il était permis aux sages de manger des tartes : Aussi bien qu'aux autres hommes, dit-il.

Denys le stoïcien rapporte qu'ayant été pris à la bataille de Chéronée et conduit auprès de Philippe, ce prince demanda à Diogène qui il était, et qu'il répondit : Je suis l'espion de ta cupidité ; ce qui émut tellement Philippe, qu'il le laissa aller. Un jour Alexandre chargea un nommé Athlias de porter à Athènes une lettre pour Antipater. Diogène, qui était présent, dit qu'on pouvait dire de cette lettre, qu'Athlias l'envoyait d'Athlias par Athlias à Athlias. Perdiccas l'ayant menacé de le faire mourir s'il ne se rendait auprès de lui, il répondit qu'il ne ferait rien de fort grand par là, puisqu'un escarbot, et l'herbe phalange, pouvaient faire la même chose. Bien au contraire il renvoya pour menace à Perdiccas, qu'il vivrait plus heureux s'il vivait sans voir Diogène.