C'est une expression qui à la base est péjorative. Elle a été utilisée pour décrire les baba cools qui refusaient "le système" mais quand même profitaient du système de santé, de l'éducation gratuite, des aides sociales, etc... Comme des passagers clandestins.
Mais on peut reprendre cette expression de manière positive, pour décrire ceux qui sciemment exploitent les failles d'un système qu'ils détestent. Ça peut être un mode de vie tout à fait justifiable de mon point de vue.
Je sais pas si tu vois ce que je veux dire.