Kennedy et Billings se sont rencontrés en 1933 lors de leur deuxième année à Choate Rosemary Hall, une école préparatoire huppée du Connecticut. Les deux adolescents travaillaient ensemble sur l'annuaire de leur classe et c'est à ce moment-là que Lemmings a semblé avoir le béguin pour Kennedy.

Oppenheimer a écrit dans le Daily Mail que leur relation intime durerait depuis leurs années d'école jusqu'au jour de l'assassinat de Kennedy. Il affirme que Billings avait même sa propre chambre à la Maison Blanche, au grand dam de Jackie Kennedy.

Billings a fait connaître son désir alors qu'ils étaient encore à l'école en écrivant à Kennedy un mot d'amour sur un morceau de papier hygiénique.

Un Kennedy surpris a répondu à la note en disant : « S'il vous plaît, ne m'écrivez plus sur du papier hygiénique. Je ne suis pas ce genre de garçon ».

Cependant, les sentiments de Kennedy changèrent rapidement et il devint plus réceptif aux avances de son ami, selon Lawrence J. Quirk, auteur de The Kennedys in Hollywood, qui rencontra Billings pour la première fois au milieu des années quarante, alors qu'ils étaient tous deux volontaires pour la première campagne de John F. Kennedy au Congrès.

Quirk affirme que Billings lui confiera plus tard que sa relation avec Kennedy était sexuelle, jusqu'à un certain point, et qu'elle « comprenait des fellations, John étant toujours celui qui les recevait ».

Leur arrangement, dit Quirk, « permettait à John de maintenir son illusion que les hommes hétérosexuels qui recevaient des fellations d'autres hommes n'étaient en fait que des hétérosexuels à la recherche d'une libération sexuelle », et « John était amoureux de Lem qui était amoureux de lui et le considérait comme le suiveur et l'adorateur idéal ».

Bien que Joe Kennedy, le patriarche de la famille, se soit montré méfiant à l'égard de la relation étroite entre Billings et son fils, la famille Kennedy a accueilli Billings dans son cercle familial exclusif.

Un historien a écrit qu'après l'assassinat de Kennedy en 1963, Billings était : "probablement la plus triste des "veuves" Kennedy."

Après l'assassinat de Robert F. Kennedy en 1968, Billings devient déprimé et a commencé à boire de manière excessive, une dépendance qui l'a tourmenté pendant la majeure partie de sa vie. Il a maintenu des liens étroits avec les Kennedy et leurs enfants pour le reste de sa vie, socialisant fréquemment avec Bobby Kennedy Jr., pour qui il est devenu presque un père de substitution.

https://www.irishcentral.com/roots/history/jfk-gay-experiences-friend.amp
https://en.m.wikipedia.org/wiki/Lem_Billings