En 1891, il décide de tenter sa chance dans l'Ouest, et se rend à Seattle, dans l'État de Washington. Avec ses petites économies, il rachète un restaurant, The Poodle Dog, (en français, Le Caniche) qu'il rebaptise The Dairy Restaurant (Le Restaurant-Laiterie, rapport aux activités pratiquées)3. Situé au 208 Washington Street, le Dairy Restaurant est exactement au centre du quartier rouge de Seattle. Washington Street est qualifié de « a hotbed of sex, booze, and money, was the indisputable center of the action in Seattle »2 (en français : « le repaire du sexe, de l'alcool, de l'argent et le centre névralgique incontesté de Seattle »). Le restaurant de Frederick Trump sert de la nourriture et de l'alcool fort aux aventuriers de tout poil, et annonce sur sa devanture « Rooms for Ladies » (chambres pour filles), euphémisme pour lupanar5. Il est naturalisé en 18926 et vote à l'élection présidentielle de 1892, la première à se tenir dans l'État de Washington2