A la base, les X,99 $, ça vient de l'apparition des caisses enregistreuses.
Comme son nom l'indique ces caisses permettaient d'enregistrer les transactions (et aussi de surveiller les vendeurs du coup). Sauf que lorsque les prix étaient rond, le vendeur pouvait très bien prendre le billet le foutre dans sa poche.
Du coup, en obligeant à rendre 1 cent au client, on obligeait les vendeurs à utiliser la caisse enregistreuse.

C'est ensuite qu'est venu les théories (vrais sûrement) sur les prix psychologiques.