TLDR, ce que je veux c'est un partenariat ou je coach un khey avec un plan détaillé une liste d'étapes à mettre en place pour chaque objectif et en retour il fait la même chose pour moi.

J'ai un plan qui peut paraitre un peu con, mais je suis sûr que ça peut marcher

Et si on prenait majoritairement des décisions rationnelles pendant les 90 prochains jours ?

La plupart des problèmes sont simples à régler et ne nécessite pas d'effort surhumains:
Trop gros: go déficit calorique et fais du sport
Trop timide: abordes 3 inconnu(e)s par jour dans la rue pendant un mois
Etc...

Ce qui bloque c'est l'exécution. Au lieu de choisir la solution la plus simple, on va, soit abandonner, soit ajouter de la complexité inutile et faire un truc vaguement productif qui nous donne l'impression d'avancer.
On s'autorise à échouer, au pire on se dit c'est pas grave, qu'on pourra toujours réessayer plus tard.
Mais au final on traîne les même problèmes pendant des années alors qu'en général, il aurait suffit de quelques semaines pour les solutionner

Vous avez sûrement remarqué que c'est super simple de voir les problèmes chez les autres et d'imaginer des solutions

Avoir du recul sur la situation et ne pas être personnellement concerné ça permet de prendre des décisions bien plus éclairées et rationelles.
Mon plan c'est donc de se coacher mutuellement, on commencerait pas décrire notre situation, nos problèmes et nos aspirations, puis on conviendrait d'un plan réaliste à suivre semaine après semaine. Ensuite on se contente d'exécuter sans trop se poser de question mais sous la supervision du "coach".

Quand on y pense, toute notre vie on applique les ordres de quelqu'un, on a été formatés à être des "esclaves" depuis le plus jeune âge, à l'école on écoute les profs, puis notre patron, puis le medecin

Peut-être que vous êtes des libres penseurs, mais majorité des gens, moi y compris, ne sont pas si bons que ça pour prendre des décisions qui les concernent personnellement. C'est plus facile de déplacer la charge mentale vers quelqu'un d'autre

Et l'amour-propre dans tout ça ?

J'achète !! Très bonne idée l'OP